Cannabinol (CBN) – formation, détection et valeur indicative
Le cannabinol n’est présent qu’à l’état de traces dans le matériel végétal frais. Il se forme lorsque du THC déjà constitué s’oxyde, et sa part augmente avec la durée de stockage, le contact avec l’air et la lumière. C’est pourquoi il sert de marqueur chimique de l’âge et des conditions de stockage. L’idée répandue selon laquelle tout chauffage produirait du cannabinol est inexacte sous cette forme.
Formation
La substance de départ est le THC déjà formé. Le cannabinol se trouve au bout d’une chaîne d’oxydation qui consomme du THC, et non au bout de la décarboxylation. Si l’on convertit l’acide tétrahydrocannabinolique dans un four sous vide, à l’abri de l’oxygène, la réaction est stœchiométrique et aucun sous-produit n’est détectable. Le cannabinol n’apparaît que là où l’air intervient.
L’accès à l’air, grandeur décisive
Qui décarboxyle sur une plaque de four ouverte obtient les deux à la fois : la conversion et l’oxydation. Dans un récipient scellé et purgé à l’azote, la même conversion a été plus rapide, tandis que la formation de cannabinol restait minime. L’accès à l’air est donc le facteur décisif. Un récipient couvert évite le détour par le produit de dégradation.
Part dans la perte totale
En cas de forte surchauffe, il disparaît plus de composé actif qu’on n’en retrouve sous forme de cannabinol. Après une heure à 160 °C, la somme de l’acide, du THC et du cannabinol avait chuté de 78 %. Le reste est parti en évaporation et en produits de dégradation inconnus. Le cannabinol n’explique donc la perte qu’en partie.
Ce que l’on sait de l’effet
Le cannabinol passe pour nettement moins psychoactif que le THC. L’effet sédatif marqué qu’on lui attribue couramment repose surtout sur des témoignages et d’anciennes petites études, et n’est pas établi avec la même certitude que sa formation chimique. Comme marqueur du vieillissement, le cannabinol est bien établi ; comme composé actif à part entière, beaucoup moins.
Sources
- Wang et al. 2016: Decarboxylation Study of Acidic Cannabinoids, Cannabis and Cannabinoid Research
- Moreno, Dyer, Tallon 2020: Cannabinoid Decarboxylation, A Comparative Kinetic Study, Industrial and Engineering Chemistry Research
- Romano, Hazekamp 2013: Cannabis Oil, chemical evaluation of an upcoming cannabis-based medicine, Cannabinoids