Cannabinolo (CBN) – formazione, rilevamento e significato

Nel materiale vegetale fresco il cannabinolo è presente solo in tracce. Si forma quando il THC già prodotto si ossida, e la sua quota cresce con il tempo di conservazione, il contatto con l’aria e la luce. Per questo serve da marcatore chimico dell’età e delle condizioni di conservazione. L’idea diffusa che ogni riscaldamento produca cannabinolo non è corretta in questa forma.

Formazione

La sostanza di partenza è il THC già formato. Il cannabinolo sta alla fine di una catena di ossidazione che consuma THC, e non alla fine della decarbossilazione. Se si trasforma l’acido tetraidrocannabinolico in un forno sottovuoto in assenza di ossigeno, la reazione procede in modo stechiometrico e non si rileva alcun sottoprodotto. Il cannabinolo compare solo dove entra l’aria.

L’accesso dell’aria come grandezza decisiva

Chi decarbossila su una teglia aperta ottiene entrambe le cose insieme: trasformazione e ossidazione. In un contenitore sigillato e lavato con azoto la stessa trasformazione è stata più rapida, mentre la formazione di cannabinolo è rimasta minima. A decidere è quindi l’accesso dell’aria. Un contenitore coperto evita la deviazione verso il prodotto di degradazione.

Quota della perdita totale

Con un forte surriscaldamento sparisce più principio attivo di quanto se ne ritrovi come cannabinolo. Dopo un’ora a 160 °C la somma di acido, THC e cannabinolo era calata del 78 %. Il resto è finito in evaporazione e in prodotti di degradazione sconosciuti. Il cannabinolo spiega quindi la perdita solo in parte.

Che cosa si sa sugli effetti

Il cannabinolo è considerato molto meno psicoattivo del THC. L’attribuzione diffusa di un effetto marcatamente sedativo poggia per lo più su resoconti di esperienze e su piccoli studi datati. Non è documentata con la stessa sicurezza con cui è documentata la formazione chimica. Come marcatore dell’invecchiamento il cannabinolo è ben affermato, come principio attivo a sé molto meno.

Fonti