Acido cannabigerolico: la forma acida da cui nascono i cannabinoidi
In breve
L’acido cannabigerolico, abbreviato CBGA, è la forma in cui la pianta produce davvero la molecola. Porta un gruppo carbossilico che manca ai cannabinoidi neutri. Da esso derivano i precursori acidi di THC, CBD e CBC, ed è per questo il punto di diramazione dell’intera via.
Come si forma
La sintesi procede in due tappe. Prima, da un acido grasso a catena corta e attraverso diversi passaggi di allungamento, nasce l’acido olivetolico. Poi un enzima trasferisce il gruppo geranile del geranil pirofosfato su questo acido, e l’acido cannabigerolico è pronto.
Un secondo ramo, più stretto, passa per l’acido divarinico e fornisce l’acido cannabigerovarinico. Da questo nascono le varine, cioè i parenti più corti di due atomi di carbonio, come THCV e CBDV.
La differenza rispetto al CBG
Il cannabigerolo neutro si forma dall’acido con la decarbossilazione, cioè con il distacco del gruppo carbossilico sotto forma di anidride carbonica. Questo avviene con il calore, con la luce o lentamente nel tempo, non per opera di un enzima. Il CBG è quindi un prodotto di trasformazione e mai la sostanza di partenza di una reazione nella pianta.
In pratica, ciò che un laboratorio indica come CBG dipende da come si è misurato. I metodi con iniettore caldo staccano il gruppo carbossilico già nello strumento e riportano perciò solo il valore totale. Solo i metodi che separano a bassa temperatura indicano forma acida e forma neutra separatamente. Chi confronta gli studi senza tenerne conto confronta in parte grandezze diverse.
Rilevanza per la cannabis
Al raccolto conta la quantità di acido cannabigerolico non ancora trasformata. Nelle piante con una sintasi funzionante si tratta di un residuo, nelle piante del chemotipo IV del componente principale. Dopo il taglio non esiste più una via enzimatica verso THCA o CBDA. Essiccazione e curing spostano soltanto il rapporto tra acido e forma neutra all’interno della stessa scorta. Che cosa ne segue per il momento del raccolto è spiegato nell’articolo sul cannabigerolo.
Fonti
- Taura et al. 2007, FEBS Letters – la sintasi dell’acido cannabidiolico come enzima che determina il chemotipo
- Yang et al. 2020, Journal of Agricultural and Food Chemistry – sviluppo dei cannabinoidi nei fiori di canapa industriale
- Wang et al. 2016, Cannabis and Cannabinoid Research – decarbossilazione dei cannabinoidi acidi
- Urvashi et al. 2024, Journal of Cannabis Research – cinetica della conversione termochimica degli acidi cannabinoidi