Acido tetraidrocannabinolico (THCA) – forma acida, conversione e calcolo

In breve

L’acido tetraidrocannabinolico è il precursore acido del THC ed è la forma in cui la pianta produce davvero questo principio attivo. Porta un gruppo carbossilico in più e in pratica non è psicoattivo. Solo il distacco di questo gruppo sotto forma di anidride carbonica, la decarbossilazione, genera il THC.

Biosintesi e accumulo

La biosintesi si ferma agli acidi. Dall’acido cannabigerolico, tramite enzimi specifici, si formano i precursori del THC e del cannabidiolo. In questa forma vengono accumulati nei peli ghiandolari. Il passaggio alle forme neutre non è più un passo biologico, ma pura chimica: calore, luce e tempo staccano il gruppo, anche a temperatura ambiente, solo molto lentamente.

Velocità di reazione a confronto

Dei tre acidi principali, il THCA è quello che si converte più in fretta. Le costanti di velocità misurate sono da due a tre volte e mezzo quelle dell’acido cannabidiolico e superano in misura simile quelle dell’acido cannabigerolico. Allo stesso tempo, nel THCA la reazione è la più pulita. In assenza di ossigeno non si è rilevato alcun sottoprodotto, mentre gli altri due acidi hanno mostrato perdite notevoli per reazioni secondarie non determinate.

Fattore di conversione 0,877

Per risalire al contenuto totale si moltiplica per 0,877 il valore del THCA. Il fattore non è altro che il rapporto tra le masse molari dopo la sottrazione dell’anidride carbonica, e vale a prescindere da quanto sia stato davvero convertito. Chi lo presenta come «efficienza di decarbossilazione» confonde una grandezza di calcolo con una misura. Un’analisi di laboratorio in gascromatografia senza derivatizzazione converte l’acido nell’iniettore caldo. Perfino lì la conversione è stata determinata solo al 50–60 %.

Rilevanza per la cannabis

Se un valore di laboratorio riporta THCA e THC separati o solo una somma dipende dal metodo di analisi. La cromatografia liquida separa le due forme, mentre la gascromatografia senza un passaggio aggiuntivo fornisce solo il valore sommato. Buona parte delle apparenti contraddizioni tra dati di potenza vecchi e recenti nasce qui e non nel materiale.

Fonti