Ácido canabigerólico: a forma ácida de onde nascem os canabinoides

Em resumo

O ácido canabigerólico, abreviado CBGA, é a forma em que a planta produz de facto a molécula. Tem um grupo carboxilo que falta aos canabinoides neutros. Dele saem os precursores ácidos do THC, do CBD e do CBC, e por isso é o ponto de ramificação de toda a via.

Como se forma

A síntese decorre em duas etapas. Primeiro, a partir de um ácido gordo de cadeia curta, forma-se o ácido olivetólico através de vários passos de alongamento. Depois, uma enzima transfere o resíduo geranilo do pirofosfato de geranilo para este ácido, e o ácido canabigerólico fica pronto.

Um segundo ramo, mais estreito, passa pelo ácido divarínico e dá o ácido canabigerovarínico. Dele nascem as varinas, os parentes com dois átomos de carbono a menos, como o THCV e o CBDV.

A diferença para o CBG

O canabigerol neutro forma-se a partir do ácido por descarboxilação, isto é, pela perda do grupo carboxilo sob a forma de dióxido de carbono. Isto acontece com calor, com luz ou lentamente com o tempo, e não por ação de uma enzima. O CBG é, assim, um produto de conversão e nunca a substância de partida de uma reação na planta.

Na prática, o que um laboratório indica como CBG depende de como se mediu. Os métodos com entrada quente já retiram o grupo carboxilo dentro do aparelho e, por isso, só dão o valor total. Só os métodos que separam a baixa temperatura indicam em separado a forma ácida e a forma neutra. Quem compara estudos sem ter isto em conta compara, em parte, grandezas diferentes.

Relação com a canábis

Na colheita, o que conta é a quantidade de ácido canabigerólico ainda não convertida. Em plantas com uma sintase funcional, é um resto. Em plantas do quimiotipo IV, é o componente principal. Depois do corte já não há via enzimática para o THCA ou o CBDA. A secagem e a cura apenas deslocam a proporção entre ácido e forma neutra dentro da mesma reserva. O que daí decorre para o momento da colheita está no artigo sobre o canabigerol.

Fontes