Acide cannabigérolique : la forme acide dont naissent les cannabinoïdes

En bref

L’acide cannabigérolique, abrégé CBGA, est la forme sous laquelle la plante fabrique réellement la molécule. Il porte un groupe carboxyle qui manque aux cannabinoïdes neutres. Les précurseurs acides du THC, du CBD et du CBC en dérivent, ce qui en fait le point d’embranchement de toute la voie.

Comment il se forme

La synthèse se déroule en deux étapes. D’abord, un acide gras à chaîne courte donne l’acide olivétolique au fil de plusieurs étapes d’allongement. Ensuite, une enzyme transfère le reste géranyle du pyrophosphate de géranyle sur cet acide, et l’acide cannabigérolique est formé.

Une seconde branche, plus étroite, passe par l’acide divarinique et fournit l’acide cannabigérovarinique. Il donne les varines, c’est-à-dire les parents plus courts de deux atomes de carbone, comme le THCV et le CBDV.

La différence avec le CBG

Le cannabigérol neutre se forme à partir de l’acide par décarboxylation, c’est-à-dire par la perte du groupe carboxyle sous forme de dioxyde de carbone. Cela se produit sous l’effet de la chaleur, de la lumière ou lentement avec le temps, et non par une enzyme. Le CBG est donc un produit de transformation et jamais la substance de départ d’une réaction dans la plante.

En pratique, ce qu’un laboratoire indique comme CBG dépend de la méthode de mesure. Les méthodes à injecteur chaud détachent le groupe carboxyle dès l’appareil et ne rapportent donc que la valeur totale. Seules les méthodes qui séparent à basse température distinguent la forme acide et la forme neutre. Comparer des études sans en tenir compte revient en partie à comparer des grandeurs différentes.

Lien avec le cannabis

À la récolte, c’est la quantité d’acide cannabigérolique pas encore convertie qui compte. Dans les plantes dont la synthase fonctionne, c’est un reste ; dans les plantes du chémotype IV, c’est le composant principal. Après la coupe, il n’existe plus de voie enzymatique vers le THCA ou le CBDA ; le séchage et le curing ne font plus que déplacer le rapport entre forme acide et forme neutre au sein du même stock. Ce qui en découle pour le moment de la récolte figure dans l’article sur le cannabigérol.

Sources