Canabinol (CBN) – formação, deteção e significado
O canabinol existe apenas em vestígios no material vegetal fresco. Forma-se quando o THC já produzido oxida, e a sua proporção cresce com o tempo de armazenamento, o contacto com o ar e a luz. Por isso serve de marcador químico da idade e das condições de armazenamento. A ideia corrente de que qualquer aquecimento gera canabinol não está correta nesta forma.
Formação
O ponto de partida é o THC já formado. O canabinol está no fim de uma cadeia de oxidação que consome THC, e não no fim da descarboxilação. Quando o ácido tetra-hidrocanabinólico é convertido num forno de vácuo sem oxigénio, a reação decorre de forma estequiométrica. Nenhum subproduto é então detetável. O canabinol só aparece quando entra ar.
O acesso do ar como fator decisivo
Quem descarboxila num tabuleiro aberto no forno produz as duas coisas ao mesmo tempo: conversão e oxidação. Num recipiente selado e purgado com azoto, a mesma conversão decorreu mais depressa, e a formação de canabinol manteve-se mínima. O fator decisivo é, portanto, o acesso do ar. Um recipiente tapado evita o desvio pelo produto de degradação.
Parte na perda total
Com um sobreaquecimento forte desaparece mais composto ativo do que aquele que se reencontra como canabinol. Após uma hora a 160 °C, a soma de ácido, THC e canabinol tinha caído 78 %. O resto perdeu-se por evaporação e em produtos de degradação desconhecidos. O canabinol explica, assim, só uma parte da perda.
O que se sabe sobre o efeito
O canabinol é considerado bastante menos psicoativo do que o THC. A atribuição corrente de um efeito marcadamente sedativo assenta sobretudo em relatos de experiência e em pequenos estudos mais antigos. Não está demonstrada com a segurança com que está demonstrada a formação química. Como marcador de envelhecimento, o canabinol está bem estabelecido; como composto ativo autónomo, muito menos.
Fontes
- Wang et al. 2016: Decarboxylation Study of Acidic Cannabinoids, Cannabis and Cannabinoid Research
- Moreno, Dyer, Tallon 2020: Cannabinoid Decarboxylation, A Comparative Kinetic Study, Industrial and Engineering Chemistry Research
- Romano, Hazekamp 2013: Cannabis Oil, chemical evaluation of an upcoming cannabis-based medicine, Cannabinoids